Saponine

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Ferdinand du Puigaudeau: Seifenblasen

Saponine (lat. Sapo = Seife) werden so bezeichnet, da sie beim Schütteln mit Wasser oft einen seifenartigen Schaum ergeben.

Vorkommen[Bearbeiten]

Saponine sind in höheren Pflanzen weit verbreitet, besonders in nährstoffreichem Gewebe, wie Wurzeln, Knollen, Blättern, Blüten und Samen.

Hauptlieferanten von Saponinen sind die Hülsenfrüchte, man findet Saponine aber auch in Gemüsepflanzen, wie Rote Bete, Spargel, Zuckerrüben, Sojabohnen, Erbsen, Spinat, Tomaten, Kartoffeln (Solanin) und Knoblauch, und sie sind darüber hinaus wirksame Bestandteile von Kräutern. Der Saft aus den Rhizomen des Echten Seifenkrauts wurde schon früh als Waschmittel verwendet. In hoher Konzentration treten Saponine in Kastanien auf. Ferner findet man Saponine in marinen Kleinstlebewesen und Seewalzen.

Biologische Funktion[Bearbeiten]

Saponine dienen den Pflanzen wahrscheinlich als Defensivstoffe, beispielsweise gegen Pilzbefall und Insektenfraß. Da Pflanzen kein aktives Immunsystem wie die Wirbeltiere haben, werden Schadorganismen oft chemisch bekämpft. Bei der Reifung von Nachtschattengewächsen wie der Tomate und der Kartoffel werden die giftigen Steroidalkaloidsaponine durch Denitrifizierung (enzymatischer Entfernung des Stickstoffs) in ungiftige Steroidsaponine umgewandelt.

In Wirbeltieren dient eine Saponinstruktur als Verankerung von Glykogen in der Zellmembran.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Saponine bilden im Allgemeinen stabile Schäume, zeigen hämolytische (blutauflösende) Aktivität, beeinflussen die Membranpermeabilität, komplexieren Cholesterin, haben einen meist bitteren Geschmack (seltene Ausnahme: das Glycyrrhizin, das den süßen Geschmack der Lakritze ausmacht) und sind giftig für Fische.

Entsprechend ihrer großen Strukturvielfalt werden auch unterschiedliche biologisch-pharmazeutische Eigenschaften beobachtet. Es werden u. a. stärkende, entzündungshemmende, harntreibende, schleimtreibende/schleimlösende und hormonstimulierende Eigenschaften beobachtet. Außerdem unterstützen sie die Aufnahme anderer Inhaltsstoffe aus dem Darm und binden andererseits Cholesterin. Bei Entzündungen der Darmwand können Saponine die Durchlässigkeit der Darmwand erhöhen. Man vermutet auch eine präventive Wirkung gegen Darmkrebs durch eine hemmende Wirkung auf die Zellteilung im Darm.

Saponine dürfen jedoch nicht in die Blutbahn gelangen. Die hämolytische Eigenschaft wird als quantitative Standardmethode bei der Blutuntersuchung ausgenutzt.

Chemische Strukturen[Bearbeiten]

Saponine sind Glycoside von Steroiden, Steroidalkaloiden (stickstoffhaltige Steroide) oder Triterpenen. Man spricht daher auch von Steroidsaponinen, Steroidalkaloidsaponinen und Triterpensaponinen. Aufgrund der Vielzahl möglicher Kohlenhydratstrukturen und der großen strukturellen Variabilität der Aglycone weist diese Stoffgruppe eine entsprechend große Strukturvielfalt und damit eine große Variabilität in den biologischen Eigenschaften auf.

Die strukturelle Klassifikation der Saponine erfolgt zunächst anhand der Aglycone, den sogenannten Sapogeninen, da der Saccharidteil selbst in ein und derselben natürlichen Quelle mitunter recht stark variiert und üblicherweise mehrere verschiedene Glykosylierungsmuster nebeneinander zu finden sind. Bei den Sapogeninen findet man hingegen meist eine sehr viel begrenztere Strukturvielfalt in einer Quelle. In beiden Fällen ist die Variabilität meist auf verwandte Stoffwechselwege und deren Zwischenschritte zurückzuführen, so dass regelmäßig eine ganze Reihe ähnlicher Verbindungen mit zum Teil ähnlichen, aber in ihrer biologischen Wirkung abgestuften Eigenschaften zu finden sind.

  • Steroidsapogenine mit C-27-Grundgerüst:
    • Spirostane, bei denen die Seitenkette ein an den D-Ring anelliertes bicyclisches Spiroketal (E- und F-Ring) bildet (z.B. Digitogenin)
    • Furostane, bei denen ein Teil der Seitenkette einen an den D-Ring anellierten Furanring (E-Ring) formt
    • im Vergleich zum Cholestan umgelagerte C-27-Grundgerüste
  • Steroidalkaloidsapogenine mit C-27-Grundgerüst und Stickstoffatom meist in der Seitenkette (auch hier findet man ähnliche Varianten, wie bei den Steroidsapogeninen)
  • Triterpensapogenine mit C-30-Grundgerüst u.a.:
    • Cycloartana mit Cholestan-ähnlichem Grundgerüst und dem charakteristischen anellierten Cyclopropanring
    • Dammarane und Tirucallane, mit drei anellierten Sechsringen (A-C) und einen an den C-Ring anellierten Fünfring (D)
    • Lupane, mit vier anellierten Sechsringen (A-D) und einen an den D-Ring anellierten Fünfring (E)
    • Oleanane, Ursane und Taraxasterane, mit fünf anellierten Sechsringen (A-E)